เมื่อโยโกยามะอายุได้ 15 ปี ได้เข้าร่วม Johnny's Entertainment ในวันที่ 25 ธันวาคม พ.ศ. 2539 โดยแม่ของเขาเป็นคนส่งใบสมัคร ขณะนั้นเองมีผู้สมัครที่มาออดิชั่นพร้อมกัน คือ มูรากามิ ชิงโง และทั้งคู่ก็ได้รับการคัดเลือกพร้อมกันในเวลาต่อมา จอห์นนี่ คิตากาวะ ประธานบริษัท Johnny's Entertainment ได้เปลี่ยนชื่อของเขาจาก คิมิทากะ เป็น ยู เนื่องจากชื่อจริงจำยาก ระหว่างที่ทำงานในต้นสังกัดช่วงปีแรก โยโกยามะก็ทำงานพาร์ทไทม์เกี่ยวกับงานก่อสร้าง เพื่อช่วยเหลือค่าใช้จ่ายในครอบครัวและส่งเสียน้องชายทั้งสองคนเรียนหนังสือ

โยโกยามะ คือ หนึ่งในสมาชิกของ Sankyodai เป็นกลุ่ม side project ของวง Kanjani8 เริ่มต้นสร้างกลุ่มนี้ครั้งแรก เมื่อปี พ.ศ. 2546 ในคอนเสิร์ตคริสต์มาส ปาร์ตี้ ที่โรงละคร Osaka Shochikuza ซึ่งเพิ่มสมาชิกอีก 2 คนได้แก่ ชิบูตานิ ซูบารุ และ ยาซูดะ โชตะ